Η January Jones άρχισε να βγαίνει με την Ashton Kutcher στα τέλη της δεκαετίας του '90, όταν ήταν περισσότερο γνωστή ως μοντέλο.
Το 2000, το People ανέφερε ότι το ζευγάρι ηθοποιών ζούσε μαζί στο Λος Άντζελες, αλλά δεν είναι σαφές για πόσο καιρό.
Η υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα ξεκίνησε την καριέρα της ως μοντέλο όταν ήταν 18 ετών, πριν ασχοληθεί με τον κόσμο της υποκριτικής στα τέλη της δεκαετίας του 1990 και στις αρχές της δεκαετίας του 2000.
Παρά την απόρριψη μιας ακρόασης που σχεδόν την έκανε να εγκαταλείψει την υποκριτική, η January Jones έχει μια σειρά από πρωταγωνιστικούς ρόλους στο ενεργητικό της. Η υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα ξεκίνησε την καριέρα της ως μοντέλο όταν ήταν 18 ετών, πριν ασχοληθεί με τον κόσμο της υποκριτικής στα τέλη της δεκαετίας του 1990 και στις αρχές της δεκαετίας του 2000.
Ωστόσο, το 2009 η January Jones είπε στο GQ ότι ο πρώτος της φίλος στο Λος Άντζελες (αργότερα φανερώθηκε ότι ήταν ο Ashton) δεν υποστήριζε την υποκριτική της. «Έλεγε: «Δεν νομίζω ότι θα είσαι καλή σε αυτό». Επιπλέον, ενώ ο Ashton Kutcher και η January Jones ήταν ζευγάρι, η ηθοποιός του "Mad Men" πήρε το ρόλο της στην ταινία "Bandits" στο πλευρό του Bruce Willis, το 2001. Καθώς γύριζαν την ταινία, οι δύο ηθοποιοί δημιούργησαν μια καλή φιλία. Στα απομνημονεύματα της Demi Moore, "Inside Out", η σταρ του αποκάλυψε ότι ο Kutcher ζήλευε εξαιρετικά πολύ τη σχέση της Jones με τον Willis και ένιωθε σίγουρος ότι οι δυο τους είχαν σχέση.
Χρόνια αργότερα, η Moore διασταυρώθηκε με την Jones και αποφάσισε να σταματήσει τις φήμες. Η ηθοποιός του «Ghost» ρώτησε τη Jones αν όντως είχε σχέση με τον Willis. Σύμφωνα με τη Moore, η απάντηση ήταν: "Σοβαρά μιλάς; Του είπα εκατό φορές, δεν ήθελα να $%^%^ αυτόν τον γέρο!". Την εποχή της πρεμιέρας του «Bandits», η Jones ήταν 23 και ο Willis 46.
Όπως και νά 'χει, η σχέση της January Jones και του Ashton Kutcher, έληξε οριστικά το 2001.