Καθώς ξεκίνησε την καριέρα της στον κινηματογράφο σε μικρή ηλικία, η Judy Garland, λάμβανε αμφεταμίνες από γιατρούς που υπήρχαν στο σετ για διαχείριση του βάρους της. Τέθηκε επίσης σε αυστηρή δίαιτα και παρακολουθούνταν συνεχώς τα κιλά της.
Όταν έπαιξε την Dorothy στο Μάγο του ΟΖ, στα 17 της, τα άρθρα και οι πηγές, υποδηλώνουν ότι πάλευε ήδη με τον εθισμό στην αμφεταμίνη και τα βαρβιτουρικά.
Λόγω κακοδιαχείρισης και πιθανής υπεξαίρεσης από τον ατζέντη της, τα χρήματα που είχε κάποτε η Garland είχαν χαθεί προ πολλού και λέγεται ότι χρωστούσε εκατοντάδες χιλιάδες δολάρια σε αναδρομικούς φόρους στην IRS.
Το 1941, πριν ακόμη πιάσει τα 20 της, θα έρθει και ο πρώτος από τους πέντε αποτυχημένους γάμους της. Ήταν με τον γνωστό συνθέτη και πιανίστα David Daniel Rose, με τον οποίο χώρισαν μετά από τέσσερα χρόνια. Θα ακολουθήσουν ακόμη τέσσερις γάμοι, με τον διάσημο σκηνοθέτη Vincente Minnelli (1945-1951), με τον παραγωγό Sidney Luft (1952-1965), με τον ηθοποιό Mark Iron (1965-1967) και τον μουσικό Mickey Deans (1969). Θα αποκτήσει τρία παιδιά, τη διάσημη ηθοποιό Lisa Minnelli, τη Lorna Luft και τον Joseph Luft. Αυτά για την ιστορία. Γιατί πίσω από όλα αυτά κρυβόταν μια βασανιστική ζωή, διαφωνίες, τσακωμοί, εκμετάλλευση και βεβαίως το αδυσώπητο βάρος των καταχρήσεων.
Έκανε ένα διάλειμμα από την κινηματογραφική της καριέρα τον Απρίλιο του 1947 μετά από νευρικό κλονισμό. Κατάφερε να ολοκληρώσει τα γυρίσματα, αλλά τον Ιούλιο του ίδιου έτους, έκανε την πρώτη της απόπειρα αυτοκτονίας.
Τα επόμενα τρία χρόνια, έλαβε μέρος σε μια σειρά από άλλα έργα, αλλά συχνά έφτανε αργά στα γυρίσματα και μερικές φορές δεν εμφανιζόταν καθόλου. Τελικά η MGM πήρε την απόφαση να την απολύσει το 1950, κάτι που σύμφωνα με πληροφορίες οδήγησε τον Garland να αποπειραθεί να αυτοκτονήσει αρκετές φορές. Η σοβαρή κατάθλιψή της συνέβαλε τελικά στην κατάρρευση του 2ου γάμου της.
Καθώς περνούσαν τα χρόνια, άρχισαν να πληθαίνουν οι ιστορίες για τον εθισμό της Garland στα ναρκωτικά, τον αλκοολισμό και τις καθυστερημένες αφίξεις της στα γυρίσματα. Υπήρξε μια απόπειρα αυτοκτονίας, όταν ο τότε σύζυγός της, ο Vincente Minnelli χρειάστηκε να εισβάλει στο μπάνιο της και διαπίστωσε ότι είχε κόψει το λαιμό της. Αλλά χρειάστηκε μόνο ένα κομμάτι αυτοκόλλητου γύψου για να λυθεί το θέμα. Υπήρξε η τραγελαφική κατάσταση του τέταρτου γάμου της, με τον ηθοποιό Mark Herron. Τον προειδοποίησε ότι αν έμενε μαζί της πάνω από έξι μήνες θα ήταν υπεύθυνος για τα χρέη της στην εφορία.
Οι προσωπικοί της δαίμονες, όμως, ήταν η μία πλευρά της δυστυχισμένης ζωής της. Η άλλη πλευρά για την εξάρτησή της από τα βαρβιτουρικά και το αλκοόλ οφειλόταν στις υπερβολικές απαιτήσεις των στούντιο και την εκμετάλλευσή της ως εμπορικό προϊόν. Όμως, το 1954 θα έρθει και η κορυφαία στιγμή της στο κλασικό δράμα "Ένα Αστέρι Γεννιέται" του τεράστιου George Cukor, έχοντας δίπλα της τον James Mason. Θα κερδίσει το Όσκαρ Α Γυναικείου Ρόλου και μαζί τον τίτλο του "αστεριού" που δε θα σβήσει ποτέ.
Προς το τέλος της ζωής της, με τα χρήματα να εξαντλούνται γρήγορα, η Garland λέγεται ότι έπαιζε σε γκέι πιάνο μπαρ για μόλις 100 δολάρια τη βραδιά. Μόλις τρεις μήνες μετά τον γάμο της, ενώ το ζευγάρι βρισκόταν στο Λονδίνο, ο Deans βρήκε τη νεκρή Garland στο μπάνιο τους το πρωί της 22ας Ιουνίου 1969. Ο θάνατός της θεωρήθηκε ατύχημα από κοκτέιλ χαπιών, που όμως δεν ήταν αυτοκτονία, αλλά τυχαία υπερβολική δόση.