Σχεδόν όλοι είχαν ένα celebrity crush Μεγαλώνοντας και για τον Justin Timberlake, το κορίτσι των ονείρων του ήταν η Alyssa Milano.
Σε μια συνέντευξη με το Rove & Sam το 2016, αποκάλυψε ότι ήταν μεγάλος θαυμαστής της σειράς "Who's the Boss?" όταν ήταν νεότερος, όπου πρωταγωνιστούσε η Milano. Ανέφερε επίσης ότι είχε αφίσες με το πρόσωπό της στους τοίχους του τότε δωματίου του, γεγονός που της αποκάλυψε όταν συνδέθηκαν ερωτικά το 2002.
Ωστόσο, η σύντομη σχέση τους δεν ήταν καθόλου σοβαρή. Ο Timberlake και η Milano συναντήθηκαν λίγο μετά τον αμφιλεγόμενο χωρισμό του από την Britney Spears. Μιλώντας με το Entertainment Tonight το 2015, η Milano είπε ότι, εκείνη την εποχή, πίστευε ότι ο Timberlake και η Spears ήταν «τέλειο ταίρι» παρόλο που είχε σχέση μαζί του. Πρόσθεσε: «Ήταν πολύ χαριτωμένοι, σούπερ ερωτευμένοι!», αλλά ποτέ δεν περίμενε ότι θα διαρκέσει αυτό. «Ήταν 20 χρονών!», λέει.
Ο λόγος που η Alyssa με τον Justin έδωσε τέλος στη σχέση δεν έγινε ποτέ ιδιαίτερα γνωστός, όμως ο φωτογραφικός φακός πίσω στο μακρινό 2003, την είχε πιάσει αμέσως μετά να πηγαίνει χεράκι-χεράκι με τον χορευτή του Justin, Jimmy Federico στα γυρίσματα για τις "Charmed"! Μάλλον η εικόνα, μίλησε από μόνη της.