Μετά από την έκδοση πολλών βιβλίων μαγειρικής και περιοδικών με την επιμέλειά της, το 1993, η Martha Stewart ξεκίνησε ένα εβδομαδιαίο μισάωρο τηλεοπτικό πρόγραμμα, που ονομάστηκε επίσης Martha Stewart Living.
Η εκπομπή επεκτάθηκε στις καθημερινές το 1997 και αργότερα σε μια ολοήμερη εκπομπή το 1999 με μισάωρα επεισόδια τα σαββατοκύριακα και διήρκεσε μέχρι το 2004. Η Stewart έγινε επίσης συχνός συνεργάτης στο Today Show του NBC και αργότερα στο The Early Show του CBS και πρωταγωνίστησε σε πολλά ειδικά επεισόδια διακοπών στο δίκτυο CBS. Το 2003, η τηλεοπτική προσωπικότητα και επιχειρηματίας κατηγορήθηκε για συνωμοσία, παρεμπόδιση της δικαιοσύνης και απάτη χρεογράφων λόγω της εμπλοκής της σε ένα σχέδιο συναλλαγών εμπιστευτικών πληροφοριών τον Δεκέμβριο του 2001 γύρω από τη βιοφαρμακευτική εταιρεία ImClone Systems.
Η Stewart πούλησε περίπου 4.000 μετοχές της εταιρείας μόλις μια μέρα πριν η FDA ανακοινώσει ότι ένα πειραματικό αντίσωμα που αναπτύχθηκε στο ImClone δεν είχε λάβει έγκριση.
Η εξαιρετικά επιτυχημένη επιχειρηματίας κρίθηκε ένοχη για συνωμοσία, παρακώλυση της δικαιοσύνης και ψέματα στους ανακριτές μετά τη δίκη της το 2004. με αποτέλεσμα να επιβληθεί ποινή φυλάκισης 5 μηνών, ακολουθούμενη από 5 μήνες κατ' οίκον περιορισμό και 2 χρόνια αναστολή καθώς και πρόστιμο 30.000 δολαρίων. Η Stewart αναφέρθηκε σε φυλακή της Δυτικής Βιρτζίνια ελάχιστης ασφαλείας τον Οκτώβριο του 2004 και, σύμφωνα με αυτήν, της δόθηκε το ψευδώνυμο «Μ. Ντίντι».
Εξέτισε πέντε μήνες σε ομοσπονδιακή φυλακή και αποφυλακίστηκε τον Μάρτιο του 2005. Υπήρχαν εικασίες ότι το περιστατικό θα τερμάτιζε ουσιαστικά την αυτοκρατορία των μέσων ενημέρωσης αλλά το 2005 η Stewart ξεκίνησε μια εκστρατεία επιστροφής και η εταιρεία της επέστρεψε στην κερδοφορία το 2006.
Η Stewart επανήλθε στο διοικητικό συμβούλιο της Martha Stewart Living Omnimedia το 2011 και έγινε πρόεδρος της ομώνυμης εταιρείας της και πάλι το 2012. Η εταιρεία εξαγοράστηκε από τη Sequential Brands το 2015.