Ο Brad Pitt είναι γνωστός για τις εμβληματικές του ταινίες όπως "Fight Club", "Once Upon a Time... in Hollywood" και άλλες. Τα πολλά ειδύλλια του με εξίσου διάσημες γυναίκες έχουν κάνει τον Pitt "κεντρικό ενδιαφέρον" των μέσων ενημέρωσης.
Το 2000, ο Brad Pitt παντρεύτηκε την Jennifer Aniston σε έναν πλούσιο γάμο στο Μαλιμπού. Το ζευγάρι χώρισε το 2005 και ο Pitt ξεκίνησε σχέση με την Angelina Jolie, την ηθοποιό του «Mr. & Mrs. Smith». Το ζευγάρι παντρεύτηκε το 2014, αλλά χώρισαν το 2016, μετά από έξι παιδιά και 12 χρόνια μαζί. Πριν από τους δύο γάμους του και την ιδιότητα του "θρύλου" του Χόλιγουντ, ο μεγαλωμένος στο Μισούρι έβγαινε συχνά ραντεβού στα τέλη της δεκαετίας του '80 και στις αρχές της δεκαετίας του '90.
Το 1989, ο Pitt άρχισε να βγαίνει με τη Juliette Lewis. H συνάδελφος του ηθοποιός έγινε διάσημη ως πρωταγωνίστρια σε ταινίες όπως το "Cape Fear" και το "Natural Born Killers". Συναντήθηκαν για πρώτη φορά όταν πήραν τους ρόλους τους στο «Too Young to Die». Η ταινία του 1990 που φτιάχτηκε για την τηλεόραση, ήταν ένα πρώιμο έργο για τους δύο ηθοποιούς, που ξεκινούσαν την καριέρα τους. Εκείνη την εποχή, εκείνη ήταν 17 και αυτός 27. Το ζευγάρι μετακόμισε μαζί και παρευρέθηκαν μαζί λαμπεροί στα Βραβεία Όσκαρ το 1992. Το 1993, η Lewis και ο Pitt πρωταγωνίστησαν στην «Καλιφόρνια».
Σε συνέντευξή τους στους Los Angeles Times, το ζευγάρι συζήτησε για την ταινία και μίλησε για τη συνεργασία τους. Παρόλα αυτά, το ειδύλλιο μεταξύ της Lewis και του Pitt ήταν βραχύβιο.
Υπάρχουν ελάχιστες πληροφορίες για τον χωρισμό των ηθοποιών
Μιλώντας στους Los Angeles Times τον Ιανουάριο του 1993, ο Brad Pitt εξήγησε γιατί αυτός και η Juliette Lewis αποφάσισαν να επανενωθούν επαγγελματικά για το "Kalifornia". Εξήγησε: «Κάνεις μια σκηνή και μετά πηγαίνεις και αρπάζεις αυτόν που αγαπάς». Ο Pitt πρόσθεσε: «Θέλαμε να διατηρήσουμε την καριέρα μας και την αγάπη μας ξεχωριστά, αλλά θέλαμε κι απλώς να το κάνουμε περισσότερο για διακοπές». Ωστόσο, δύο μήνες μετά τη δημοσιοποίηση αυτής της συνέντευξης, το People ανέφερε ότι η Lewis και ο Pitt είχαν βάλει τέλος στη σχέση τους. Αν και δεν δόθηκε καμία αιτία για το χωρισμό τους, ο δημοσιογράφος της Lewis είπε στο People ότι «παραμένουν φίλοι».
Το 2011, ο Pitt μίλησε για λίγο στο Vanity Fair για τη σχέση του με την Lewis. Αν και ο Pitt δεν αποκάλυψε γιατί συνέβη ο χωρισμός, έδωσε στη δημοσίευση μια εικόνα για τα συναισθήματά του για την πρώην κοπέλα του, λέγοντας: "Ακόμα αγαπώ αυτή τη γυναίκα. Υπάρχει κάποια πραγματική ιδιοφυΐα εκεί. Πέρασα υπέροχα μαζί της." Ο Pitt σημείωσε, "Ήταν μια από τις καλύτερες σχέσεις που είχα ποτέ. Το πρόβλημα είναι ότι μεγαλώνουμε με αυτό το όραμα ότι η αγάπη νικά τα πάντα, και αυτό δεν είναι έτσι".
Η Juliette Lewis για το άτυχο ειδύλλιό της με τον Brad Pitt
Αν και η Juliette Lewis σώπασε αρχικά για τη σχέση της με τον Brad Pitt, έχει συζητήσει γι' αυτόν τα τελευταία χρόνια. Το 2006, η Lewis μίλησε στη Guardian για το συγκρότημα της Juliette and the Licks και τον Pitt. Είπε, "Φαίνεται σαν μια σχέση γυμνασίου γιατί τώρα είναι ένα πολύ διάσημο πρόσωπο. Κοιτάζω αυτό το άτομο με το οποίο μοιράστηκα λίγη ιστορία. Ελπίζω να βρει ευτυχία επειδή τον αγάπησα πραγματικά. Είναι πολύ καλό παιδί. Τέσσερα χρόνια ήταν μια αιωνιότητα εκείνη την εποχή." Η Lewis πρόσθεσε: "Είμαστε ξένοι τώρα. Δεν είναι περίεργο; Δεν τον ξέρω ως ενήλικα και δεν με ξέρει."
Το περιοδικό Far Out έγραψε ότι η σχέση της Lewis με τον Pitt μπορεί να ενέπνευσε το τραγούδι των Juliette and the Licks "20 Year Old Lover". Αξίζει να σημειωθεί ότι ο Pitt είναι 10 χρόνια μεγαλύτερος από την Lewis και η ηθοποιός εξέφρασε την ενόχλησή της που ρωτήθηκε για τον πρώην έρωτά της τόσα χρόνια μετά το τέλος της σχέσης τους. Όπως και ο Pitt, η Lewis βρήκε ξανά την αγάπη και είχε μια επιτυχημένη καριέρα στο Χόλιγουντ. Είχε σχέση με τον ντράμερ Brad Wilk και στο παρελθόν ήταν παντρεμένη με τον skateboarder, Steve Berra.